女人失去一个最爱她的男人，是否会后悔取决于具体情况。

如果分开后女生一直原地踏步，依旧很普通，甚至后面交的男朋友都不如那个越来越好的男生，这种情况下女生多半会后悔。如果女生在分开后也变得优秀了，这种情况下也会后悔，后悔里面可能更多包含了对当初那段感情和这个男人的遗憾。如果分开后女生谈恋爱了，那就看现任与前任相比，谁更能满足女生的需求了。如果现任也是一个很优秀的人，而且这种优秀恰巧是女生想要的，他能满足女生各方面的需求，他们在一起也很幸福，那么后悔的几率大概很小。如果现任并没有前任优秀，或者现任优秀的点没有前任优秀的点更契合女生的需求，那她依然会觉得后悔，甚至可能会想要离开现任，跟前任复合。